Był mistrzem małych form literackich; na jego wczesną twórczość (1880-86) składa się wiele drobnych utworów, humoresek, felietonów, anegdot, drukowanych (głównie pod pseudonimem Antosza Czechonte) w pismach humorystycznych (m.in. "Striekoza", "Oskołki"); przeważały tu obrazki obyczajowe, miniatury z życia urzędników, kupców, ziemian i chłopów, łączące komizm z wyraźnymi akcentami krytyki społecznej (m.in. Śmierć urzędnika 1883, Kapral Priszybiejew 1885, Kamełeon 1884). Protest i potępienie bierności społecznej wobec zła wyraził w Nieciekawej historii (1889), a zwłaszcza w Sali nr 6 (1892); 1890 odbył podróż na wyspę Sachalin, słynne miejsce zesłania i katorgi; w jej wyniku powstał utwór Sachalin (1895), swoiste połączenie pracy naukowej ze szkicem historycznym, w którym Czechow wystąpił jako lekarz-naukowiec, pisarz i społecznik; polemizował z liberalną teorią "małych czynów", wykazując bezsens późnonarodnickiego programu filantropijnego (opowiadanie Dom z facjatką 1896), krytycznie ustosunkował się do moralistyki L. Tołstoja (opowieść Chłopi 1897). Światowy rozgłos zyskały dramaty Czechowa (Mewa 1896, Wujaszek Wania 1897, wystawienie 1899, Trzy siostry 1901, Wiśniowy sad 1904), odtwarzające tragizm powszedniej egzystencji zwykłych, przeciętnych ludzi, zazwyczaj pozbawionych woli działania; wplecione w monotonię codzienności konflikty ukazywał w aspekcie ogólnoludzkim, społeczno-psychologicznym, a zarazem czysto rosyjskim; dramaturgia Czechowa, o specyficznych właściwościach formalnych.